Al concretarse la salida de Mauricio Larriera, Peñarol anunció que el nuevo entrenador del equipo es Leonardo Ramos, que ya supo ser campeón con el aurinegro.
Ramos levantó el título del Campeonato Uruguayo en 2017 tras vencer a Defensor Sporting en la final, en un equipo que tenía como figuras a Cristian “Cebolla” Rodríguez, Walter Gargano, Maximiliano Rodríguez o Guillermo Varela. El DT continuó en el cargo para la siguiente temporada, donde terminó segundo en el Torneo Apertura y no pudo llegar a la final del Torneo Intermedio. Luego de este certamen, el entrenador partió al fútbol de Arabia Saudita, y Diego López tomó el cargo en el aurinegro
De los jugadores que Ramos dirigió en Peñarol, continúan en el plantel el capitán Walter Gargano, Kevin Dawson, Lucas Viatri, Ramón Arias y Thiago Cardozo.
Tras su última etapa en Peñarol, Ramos dirigió en el Al-Ettifaq de Arabia Saudita, Barcelona de Ecuador, Danubio y Querétaro de México.
El Uruguayo se reencuentra con el extremo Ecuatoriano Billy Arce, con quién ya compartió en el Ídolo del Ecuador la temporada 2019